産総研北海道センター特許情報

発明の名称:オルト・アルキルフェノール類の合成法

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特許番号第847368号
出願番号特願昭47-127915号
出願日昭和47年(1972)12月21日
発明者下川 勝義、 山本光義
出願人工業技術院長
特許権者工業技術院長

発明の目的: 酸化亜鉛ー酸化鉄触媒を用い、反応温度300〜400℃でエチルアルコール、 n-プロピルアルコール、iso-プロピルアルコール、または第3級ブチル アルコールとフェノールとの反応により、 それぞれのアルコールに対応するアルキル基をフェノールのオルト位に導入することを特徴とする アルキルフェノールの合成法を提供する。

発明の効果: フェノールのオルト位を炭素数2以上のアルコールによって、 選択的にアルキル化することができる。

発明の概要:フェノールをアルコールにてアルキル化する触媒として、シリカーアルミナ、アルミナなどの 固体酸触媒がある。しかし、これらの触媒は極めて脱水能が強く、アルコールの分解によってエーテル、 または不飽和炭化水素などを生成し選択的に目的とするアルキルフェノールを得ることができない。さらに、 数多くの異性体も生成する。また、メタノールより炭素数の大きな第2級、第3級アルコールのアルキル化剤を 用いた場合にも、同様の選択性が得られるとは限らない。本発明はフェノールのオルト位メチル化に優れた 選択性を示す触媒である。酸化鉄ー酸化亜鉛触媒を用いることによって、第1級、第2級、第3級アルコールを アルキル化剤として、フェノールのオルト位に選択的にアルキル基を導入する方法。すなはち、エチルアルコールでは オルト・エチルフェノールが、iso -プロパノールではオルト・iso-プロピルフェノールが製造できる。
 触媒は硝酸亜鉛、硝酸第2鉄の共沈法が良く、焼成温度は400〜450℃で3時間、焼成したものが最も適当である。

図面:
付図 1.Reactant
2.Feed pump
3.Silica gel
4.N2 cylinder
5.Pre-heater
6.Thermocouple
7.Furnace
8.Catalyst bed
9.Reactor
10.Methanol dry ice trap
11.Gas meter

Schxematic diagram of the reaction apparatus