産総研北海道センター特許情報

発明の名称: 8-メチル-トランス-6-ノネン酸の製造方法

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特許番号第1476628号
出願番号特願昭58-163699号
出願日昭和58年(1983)9月5日
発明者加我 晴生、 福田 隆至、 山口 弘、 三浦 正勝
出願人工業技術院長
特許権者工業技術院長

発明の目的: トウガラシの辛味成分カプサイシン(III)は、食欲増進や体脂肪燃焼などの生理作用を有し、 近年ダイエット食品として注目されている。しかし、従来の合成法は、工程が煩雑であり収率も極めて低い。 この欠点を克服し、(III)の合成中間体である8-メチル-トランス-6-ノネン酸(I)を簡単な工程で収率のよい 製造法を提供することを目的とした。

発明の効果: トウガラシの辛味成分カプサイシン(III)の合成中間体である8-メチル-トランス-6-ノネン酸(I)を 簡単な工程で収率よく製造する方法である。

発明の概要:カプロラクトンより容易に得られる6-ブロモカプロン酸(IV)をホスホニウム(V)とし、 これに塩基の存在下、イソブチルアルデヒドと反応させて8-メチル-シス-6-ノネン酸(VI)を生成させ、 ついで亜硝酸で処理することを特徴とする8-メチル-トランス-6-ノネン酸(I)の製造方法。

図面:

付図